Владимир Александрович с 1888 года служил помощником инспектора Московского театрального училища, с 1913 года – старший хранитель Литературно-театрального музея им. А.А. Бахрушина. Сын Алексея Александровича Бахрушина Юрий вспоминал о ближайшем соратнике своего отца так: В. А. Михайловский был одним из старейших завсегдатаев наших суббот. Сын мелкого чиновника, он, по окончании курса Московского университета, поступил на должность учителя словесности в Московское балетное училище, где со временем занял должность инспектора классов. Убежденный поклонник Малого театра и, в частности, М. Н. Ермоловой, он именно на этой почве и сошелся с отцом. Беззаветно преданный интересам театрального искусства, он на свое скромное жалованье собрал прекрасную библиотеку, которая помогала ему в исследовательских литературных работах по истории театра. Постоянно печатаясь в сборниках и журналах, он приобрел некоторую известность среди немногих тогдашних театроведов. Самым любопытным в В. А. Михайловском было то, что в нем мирно уживались восторженный, увлекающийся театрал и типичный казенный чиновник. Карьеризм был ему чужд, но зато уклад его жизни был примером размеренности и аккуратности. Старый холостяк, он одиноко жил в своей маленькой казенной квартире, окруженный пыльными книгами и рукописями, никак не нарушавшими раз и навсегда заведенного им повседневного порядка. Михайловский не пропускал ни одной театральной премьеры и ни одного выступления М. Н. Ермоловой в Малом театре. Другие театры он игнорировал. …Как истый студент, раз в год, в Татьянин день, Владимир Александрович „кутил“, то есть позволял себе выпить бутылочку-другую вина, впрочем никогда не превышая какого-то, им установленного лимита. В субботу он неизменно ходил в баню и любил попариться на верхней полке. После этой операции он появлялся у нас на вечернем собрании какой-то глянцевитый, с своим неизменным старомодным пенсне на тесемочке, неудобно примостившимся на маленьком, чрезвычайно розовом носике, гармонировавшим по цвету с тугими кудряшками волос, потерявшими свою былую огненную задорность благодаря рано закравшейся в них седине. Этот-то человек, столь схожий с отцом по своим увлечениям Малым театром и столь отличавшийся от него по своему темпераменту, и был избран для воплощения научной сущности музея» Ю. Бахрушин. Воспоминания.