Фёдор Иванович Шаляпин (1873-1938) изображён А. Я. Головиным в одной из своих лучших ролей. Художник и певец поддерживали дружеские отношения. Существует несколько портретов Шаляпина в разных ролях (в том числе Мефистофеля), все они выполнены с натуры.
Головин и Шаляпин познакомились в 1898 году, когда последний начал выступать в Большом театре. Как вспоминал Головин, появление Шаляпина на сцене императорского театра вызвало "необычайное восторженное волнение среди всех людей, любивших театр, оперу, музыку. Я хорошо помню всю значительность этого подъема. Чувствовалось, что вот наступил момент, когда в истории театра откроется новая страница. Выступления Шаляпина воспринимались всеми чуткими людьми как праздник искусства...".
Роль Мефистофеля - одна из самых известных в репертуаре Ф.И. Шаляпина. Он неоднократно возвращался к ней на протяжении своей карьеры.