Учился во флорентийской Академии танца у Д. Лепри. С 1868 выступал на сценах Италии, Дании, Германии, Австрии, России (впервые в 1874). С 1885 первый танцовщик театра "Ла Скала", в 1887 снова гастролирует в Петербурге. Солист (1890), балетмейстер (1892), репетитор Мариинского т-ра (до 1902). Танцовщик-виртуоз, Чекетти исполнял специально созданные для него партии: Вайю ("Талисман"), Голубая птица ("Спящая красавица") и др. Однако главным призванием Чекетти была педагогика. В 1892—1902 он преподает в Петербургском театральном училище (среди выпущенных им учениц Л. Егорова и Ю. Седова), с 1906 имеет свою школу в Петербурге. У Ч. совершенствовались М. Кшесинская, О. Преображенская, В. Трефилова, Т. Карсавина, А. Ваганова, М. Фокин, В. Нижинский и др. Своей лучшей ученицей Чекетти считал А. Павлову. В 1909 - 1922 гг. - педагог труппы "Русские сезоны" / "Русский балет Дягилева", первый исполнитель ролей Кащея ("Жар-птица"), Фокусника ("Петрушка") и др. В 1923 г. Чекетти возвращается в Милан, где открывает Академию танца. Для преподавания по "системе Чекетти" характерны строгая систематизация и индивид, подход, синтез виртуозной техники итальянской школы и чистоты стиля классического танца.